ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

PERCOBAAN VI

ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

I. Tujuan

1. Mengidentifikasi  senyawa asam karboksilat dan ester
2. Mempelajari sifat fisik dan kelarutan dari senyawa tersebut
3. Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi)

II. Dasar Teori

                Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat.

                Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997). Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1. Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan  KNO3adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2. Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3. Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas.Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

4. Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden, 1997).

Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida, dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992).

Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997).

III. Alat dan Bahan

A. Alat                   :                                                              

ü  Tabung reaksi                                 

ü  Stirrer                                

ü  Penangas air                                    

ü  Beaker glass       

ü  Pipet tetes         

ü  Pengaduk 

ü  Termometer

B. Bahan               :                  

ü  Asam salisilat  

ü  Etanol

ü  Aquades                                      

ü  Asam asetat

ü  NaOH                              

ü  H₂SO₄

ü  HCl 3M                                  

ü  Butanol

IV. Cara Kerja

a. Asam Karboksilat

 

b. Esterifikasi

 

V. Hasil Pengamatan

a. Asam Karboksilat

NO	REAKSI	HASIL REAKSI
1	0,5 g asam salisilat + 5 mL air dingin	tidak larut
2	0,5 g asam salisilat + 5 mL air (dipanaskan)	tidak larut
3	0,5 g asam salisilat + 5 mL air (didinginkan)	terbentuk kristal
4	0,5 g asam salisilat + 5 mL air + NaOH 3M 56 tetes	kristal larut
5	0,5 g asam salisilat + 5 mL air + NaOH 3M 56 tetes + HCl 60 tetes	terbentuk kristal seperti semula

b. Esterifikasi

NO	REAKSI	HASIL REAKSI
1	3 ml etanol + 1 ml asam asetat + 15 tetes H2SO4 (dipanaskan)	tak berwarna, bau khas pisang
2	3 ml butanol + 1 ml asam asetat + 15 tetes H2SO4 (dipanaskan)	tak berwarna, bau balon tiup

VI. Pembahasan

     

      Pada percobaan asam salisilat dimasukkan 0,5 g asam salisilat dan ditambahkan 5 mL air pada tabung reaksi. Ternyata tidak terjadi perubahan apapun. Asam karboksilat yang berbentuk padatan tidak dapat melarut dalam air. Hal ini karena asam salisisat merupakan asam karboksilat suku tinggi yaitu memiliki ( C>5). Begitupula saat keduanya dipanaskan hingga mendidih, padatan asam silisilat tidak dapat larut dalam air panas. Bahkan saat didinginkan kembali keduanya tidak dapat larut homogen, terdapat kristal asam karboksilat yang mengendap dibawah tabung reaksi. Persamaan reaksinya adalah:

     

·         C₆H₇O₃+ H₂O   ---------> tidak larut

·         C₆H₇O₃+ H₂O (dipanaskan)   ---------> tidak larut

Barulah kristal asam salisilat + air diatas dapat larut ketika ditambahkan NaOH tetes demi tetes. Larutan tersebut bercampur homogen keseluruhan setelah penambahan 56 tetes NaOH 3M. asam salisilat dapat larut dengan NaOH, karena NaOH merupakan basa kuat yang akan membentuk garam yang akan larut. Reaksi ini biasanya disebut dengan reaksi saponifikasi, dengan persamaan reaksi:

Kemudian setelah ditambahkan dengan HCl 3M sebanyak 60 tetes, asam salisilat yang larut dengan NaOH tersebut kembali membentuk kristal seperti semula. Pada penambahan HCl ini terjadi proses pengasaman.  Karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat kembali, dengan persamaan reaksi:

             

     

      Sedangkan pada percobaan esterifikasi, prosedur kerja dimulai dari memasukkan 3 mL etanol/butanol kedalam tabung reaksi yang kemudian ditambahkan 1 mL asam asetat. Kemudian ditambahkan H₂SO₄ 15 tetes setelah itu dipanaskan. Setelah itu dituang ke dalam beaker kecil dan tercium aroma pisang pada etanol + asam asetat + H₂SO₄, sedangkan pada butanol + asm asetat + H₂SO₄ tercium aroma balon tiup. Pada etanol + asam asetat + H₂SO₄ tercium aroma pisang karena reaksi ini merupakan reaksi esterifikasi fischer yang merupakan sintesis etil asetat yang beraroma pisang, dengan persamaan reaksi :

      CH₃CH₂OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOCH₂CH₃    +     H₂O

     

      Hasil esterifikasi ini memiliki sifat kimia dan fisika sebgai berikut:

      Berbau khas seperti buah pisang (tidak beracun)

·         Tidak berwarna

·         Mudah menguap

·         BM : 88,12 g/mol

·         Densitas : 0,89 g/cm³

·         Titik didih : 77,1⁰C

Sedangkan fungsi H₂SO₄ pada kedua reaksi tersebut adalah menjadi katalis ( mempercepat terjadinya reaksi).

VII. Kesimpulan

·         Asam salisilat merupakan jenis asam kartboksilat yang tidak dapat larut dalam air.

·         Ester dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis.

·         Ester memiliki bau yang khas.

Pertanyaan

1.    Tuliskan persamaan reaksi dari percobaan diatas!

Reaksi asam karboksilat :

C₆H₇O₃  + NaOH →  C₇H₅NaO₃ + H₂O

NaOH sisa + HCl   → NaCl + H₂O + HCl sisa

Reaksi esterifikasi :

Membuat asetil asetat

CH₃CH₂OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOCH₂CH₃    +     H₂O

Membuat butil asetat

C₄H₉OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOC₄H₉    +     H₂O

2.    Mengapa HCl pekat dan NaOH pekat tidak dapat berperan sebagai katalis dalam reaksi esterifikasi!

Karena HCl dan NaOH tidak dapat mendonorkan 2 proton pada saat mekanisme esterifikasi yaitu proses protonasi.